diff --git a/History/2026-08-19-replacer-optimization.md b/History/2026-08-19-replacer-optimization.md
new file mode 100644
index 0000000..2f9f193
--- /dev/null
+++ b/History/2026-08-19-replacer-optimization.md
@@ -0,0 +1,45 @@
+# v0.0.39 — оптимизация apply_replacements (однопроходная замена) — 2026-08-19
+
+**Дата:** 2026-08-19
+**Версия:** 0.0.38 → 0.0.39
+**Файл:** `drhider/replacer.py`, `site/app.py` (версия)
+
+---
+
+## Суть
+
+Обфускация PDF 19 МБ шла 132.7с, из них ИИ (LLM) всего 7с — остальное (~125с)
+тратил основной код. Замер выявил узкое место: `apply_replacements`.
+
+## Причина
+
+`apply_replacements` для **каждой** сущности из mapping делала **2 полных
+прохода `re.sub` по всему тексту** (основной + фоллбэк `_md_tolerant_pattern`).
+Сложность O(N_сущностей × размер_текста × 2) — квадратичная по числу сущностей.
+При 300+ сущностей и тексте в несколько МБ — десятки секунд.
+
+Замер (0.9 МБ, 304 сущности): **17.3 с**.
+
+## Решение
+
+Однопроходная замена:
+- Все ключи собираются в **один** regex-паттерн через альтернацию `(?:...|...)`
+  (по убыванию длины, с `re.escape`, границы `(?<!\w)...(?!\w)` для alnum-сущностей).
+- Один `re.sub` с callback (lookup в mapping), O(text).
+- Фоллбэк `_md_tolerant_pattern` применяется **только к ключам, не найденным**
+  основной заменой (отслеживание через `matched_keys`), а не ко всем.
+
+## Результат замера
+- 300 сущностей реально в тексте (1.3 МБ): **1.17 с** (было бы десятки сек).
+- Реалистичный сценарий (10 сущностей): **0.29 с**.
+- Согласованность токенов и mapping.csv сохранены (проверено через `obfuscate`).
+
+## Проверка
+- `test_replacer` 10/10, `test_builder` 20/20, `test_scanner` 20/20, `test_zip` 28/28.
+- Пайплайн `obfuscate`: «ООО Ромашка»→«Вектор_0001» в двух файлах согласовано,
+  mapping.csv корректен.
+
+## Примечание
+- `scan_regex` (0.4с) и upload (сеть ~1.7 МБ/с) — не узкие места, не трогали.
+- `pdf_to_markdown` (pdfplumber) локально не замерен (нет библиотеки); остаётся
+  потенциальным вторым узким местом для будущей оптимизации (pypdf/pdfminer).
diff --git a/drhider/replacer.py b/drhider/replacer.py
index d8565a0..47d4879 100644
--- a/drhider/replacer.py
+++ b/drhider/replacer.py
@@ -55,23 +55,45 @@ def apply_replacements(text: str, mapping: Dict[str, str], sorted_keys: List[str
     """
     result = text
 
+    # ── Однопроходная замена: единый regex из всех ключей ──
+    # Вместо N отдельных re.sub по всему тексту (O(N×text)) собираем
+    # один паттерн из всех ключей и делаем один re.sub с callback (O(text)).
+    if not sorted_keys:
+        return result
+
+    alternatives = []
     for original in sorted_keys:
-        replacement = mapping[original]
-
-        # Если сущность обрамлена буквами/цифрами — используем границы слова
-        if original and original[0].isalnum() and original[-1].isalnum():
-            pattern = r'(?<!\w)' + re.escape(original) + r'(?!\w)'
+        if not original:
+            continue
+        esc = re.escape(original)
+        # Границы слова — только если сущность обрамлена буквами/цифрами
+        if original[0].isalnum() and original[-1].isalnum():
+            alternatives.append(r'(?<!\w)' + esc + r'(?!\w)')
         else:
-            pattern = re.escape(original)
+            alternatives.append(esc)
 
-        new_result = re.sub(pattern, replacement, result)
+    if not alternatives:
+        return result
 
-        # Фоллбэк: Markdown-жирность могла разорвать строку
+    combined = re.compile('|'.join(alternatives))
+    matched_keys = set()
+
+    def _replace(match):
+        m = match.group(0)
+        matched_keys.add(m)
+        return mapping.get(m, m)
+
+    result = combined.sub(_replace, result)
+
+    # ── Фоллбэк: Markdown-жирность могла разорвать строку ──
+    # Применяется только к ключам, которые основная замена НЕ нашла
+    # (например, «ООО **"**НУБЕС**"» — ** внутри сущности).
+    for original in sorted_keys:
+        if not original or original in matched_keys:
+            continue
         md_pattern = _md_tolerant_pattern(original)
         if md_pattern is not None:
-            new_result = re.sub(md_pattern, replacement, new_result)
-
-        result = new_result
+            result = re.sub(md_pattern, mapping[original], result)
 
     return result
 
diff --git a/site/app.py b/site/app.py
index 97fcee2..ee049a4 100644
--- a/site/app.py
+++ b/site/app.py
@@ -20,7 +20,7 @@ if _sys_path_root not in sys.path:
     sys.path.insert(0, _sys_path_root)
 
 # Версия приложения (меняется при изменениях)
-VERSION = "0.0.38"
+VERSION = "0.0.39"
 
 
 def create_app():